Sir Alex Ferguson adalah pelatih legendaris yang pernah ada di Manchetser United namun sosok legendaris tersebut ternyata cukup ditakuti oleh Nani. Nani adalah pemain berbakat yang pernah bermain bersama dengan Manchetser United di era kepelatihan Sir Alex Ferguson. Pria kelahiran Portugal tersebut mengaku dirinya sangat takut dengan sosok Sir Alex Ferguson seperti ketakutan seorang anak terhadap ayahnya. Pada awalnya nani mengaku bahwa dirinya tidak begitu menguasai bahasa Inggris namun seiring berjalannya waktu maka dirinya lebih banyak mengetahui bahasa Inggris tersebut dan Sir Alex Ferguson yang mengetahui hal tersebut mulai mendekatinya.
Sir Alex Ferguson bahkan sering melakukan perjalanan bersama dengan nani saat akan melakukan pertandinga atau pun latihan untuk klub. Berpergian bersama tersebut dilakukan karena Sir Alex Ferguson merupakan tetangga dari nani yang saat itu tinggal di London. Nani menceritakan pada awalnya anggota keluarga Sir Alex Ferguson mengantarkannya ke stasiun kerena namun ketika kami semakin dekat maka Sir Alex Ferguson memutuskan untuk menumpang dan pergi bersama dengan saya. Sejak itu nani belajar banyak hal dari Sir Alex Ferguson bahkan nani lebih mengenal sosok dari Sir Alex Ferguson baik itu diluar lapangan maupun saat berada didalam lapangan.
Kedekatan keduanya akhirnya menjadi sebuah ketakutan bagi nani pada suatu moment dimana Manchester United tengah berlaga dengan Fulham. Saat itu kedudukan keduanya masih seimbang yakni 2-2 dan Manchester United saat itu diberi hadiah pinalti oleh wasit. Pinalti tersebut seharusya dilakukan oleh Ryan Giggs namun nani yang saat itu tampil dengan percaya diri kemudian tampil menggantikan Ryan Giggs untuk mengeksekusi pinalti tersebut. Pada akhirnya pinalti yang dilakukan oleh nani tersebut gagal dan pertandingan berakhir dengan skor imbang.
Saat itu Sir Alex Ferguson memarahi nani di ruang ganti dan mempertanyakan alasan dibalik penggantian pemain yang mengeksekusi pinalti tersebut. Ryan Giggs bahkan merasakan kemarahan tersebut karena membiarkan nani merebut kewajiban yang seharusnya dilakukannya pada saat pinalti tersebut. Moment kepulangan nani dan Sir Alex Ferguson pada saat itu menjadi sesuatu yang menakutkan sebab mereka sama sekali tidak berbicara akibat Sir Alex Ferguson yang masih dalam kondisi marah besar kepada nani. Nani sendiri menceritakan bahwa sebelumnya dirinya sudah memberikan ajakan kepada Sir Alex Ferguson untuk pulang bersama namun hal tersebut tidak mendapat tanggapan apapun dari sang pelatih yang sedang dalam keadaan marah tersebut.